Ojciec umieścił go na dworze Jana Kazimierza. Młodzieniec pozyskał sobie zaufanie króla, który uznał, że rokuje on duże nadzieje i zaczął posyłać go w ważne misje dyplomatyczne. Jeździł między innymi na Ukrainę z listami do Kozaków. W czasie jednej z takich misji  miał wręczyć buławę hetmanowi Pawłowi Teterze, co wywołało oburzenie starszyzny kozackiej, która uważała za dyshonor, że robi to osoba tak małoznaczna. Z drugiej strony incydent pokazał jakim zaufaniem króla cieszył się ten młody szlachcic.  W gorącym okresie konfederacji wojskowej okazał się on gorliwym sługą monarchy, doprowadzając do aresztowania w 1661 roku rzekomego wysłannika konfederatów Jana Chryzostoma Paska. Ten ostatni stał się potem jego adwersarzem na dworze i poświęcił mu zjadliwe komentarze w swych słynnych „Pamiętnikach”.  Opisał w nich m.in. aferę,  w której młody Mazepa uwiódł żonę sąsiada, który schwytał go, przywiązany nago do grzbietu konia, którego pognano w dzikie ostępy, czego niefortunny kochanek omal nie przypłacił życiem. Zhańbiony i ośmieszony musiał potem uciekać z kraju.

Więcej informacji, ciekawostek i materiałów na temat hetmana Jana (Iwana) Mazepy znajdziesz w jego biogramie i na innych stronach naszego serwisu.