Kiedy nie udało mu się zdobyć posady szefa katedry malarstwa na Uniwersytecie Wileńskim przeniósł się do Petersburga.  Tu od razu zdobył pozycję i tytuł akademika w zakresie malarstwa historycznego za duży alegoryczny portret zbiorowy przedstawiający miłosierdzie i troskę o biednych carycy Marii Fiedorowny. Potem namalował podobny obraz dobroczynności i opieki, tym razem z postaciami cesarzowej Elżbiety i dwu pań Naryszkin – Marii z Czetwertyńskich i Olgi z Potockich.  Wielkie uznanie  publiczności  zdobył  też portretami. Składano mu na nie tyle zamówień, że nie był w stanie wszystkich zrealizować. Cieszył się wielkim wzięciem szczególnie wśród żeńskiej klienteli, bo zachowując ścisłe podobieństwo potrafił przedstawić kobiety jeszcze piękniejszymi niż były w rzeczywistości.  Malował zamożnych i sławnych Rosjan i Polaków, nie odmawiał nawet zamówień na obrazy pośmiertne. Wykonywał też wiele obrazów religijnych. Więcej informacji, ciekawostek i materiałów o Józefie Oleszkiewiczu znajdziesz w jego biogramie i na dalszych stronach naszego serwisu.