Gasztołd Jan (Iwaszko), syn Andrzeja Gasztołda, reprezentował swój ród w unii horodelskiej 1413, przyjęty do herbu Awdańców przez Jakuba z Rogoźna i Piotra z Widawy, ziemian sieradzkich. Matka jego była prawdopodobnie z domu Buczacka, córka Michała Awdańca (zob. wyżej pod Andrzejem), która to okoliczność utorowała może drogę Gasztołdom do tego starego i świetnego polskiego rodu, a w szczególności do jego rusko-podolskiej gałęzi. W Horodle występuje Iwaszko G. jeszcze bez żadnej godności i dopiero na akcie pokoju melneńskiego z r. 1422 świadczy on z tytułem starosty dorsuniskiego. Od dnia 31 XII 1426 występuje w dokumentach Witolda jako jego marszałek nadworny, w tym też charakterze bierze udział w poselstwie wielkiego księcia do Krzyżaków w lecie 1430. Marszałkostwo nadworne zatrzymał G. i po śmierci Witolda (27 X 1430) przy Świdrygielle, którego jest zrazu gorącym zwolennikiem. Podpisał traktat jego z Zakonem w Christmemlu d. 19 VI 1431 i wziął udział w bitwie pod Łuckiem 31 VII 1431, w której dostał się do niewoli królewskiej. W niewoli pozostawał wraz z Rumpoldem, marszałkiem ziemskim, aż do grudnia tegoż roku; wypuszczony dopiero za poręką samego Świdrygiełły i po złożeniu przyrzeczenia, że na każde wezwanie stawi się w Krakowie. Kiedy w obozie litewskim nastąpił niebawem rozłam i część bojarów opuściła szeregi zwolenników Świdrygiełły, znalazł się pośród nich i G., który oświadczywszy się za Zygmuntem Kiejstutowiczem uczestniczył w napadzie na Świdrygiełłę pod Oszmianą w nocy z d. 31 VIII na 1 IX 1432 i odtąd oddał się w zupełności na usługi Zygmunta. Zygmunt wysłał go w początkach września na Wołyń celem objęcia w posiadanie zamku łuckiego, potem do Polski z prośbą o pomoc przeciw Świdrygielle.
G. podpisał unię grodzieńską 15 X 1432, a następnie unię trocką 13 II 1433, w którym to dniu w. ks. Zygmunt »względem posług jego i dla wiary, i służby, jaką czynił i pokazał zacnemu księciu Witoldowi, przodkowi i bratu miłemu«, obdarzył go obszernym nadaniem majątków ziemskich na Litwie i na Podlasiu. Przywilej Zygmunta Kiejstutowicza dla Jana G-a z r. 1443, którego treść znamy z regestu w Metryce litewskiej, obejmuje nadanie 26 wsi i jednego miasteczka (Tykocin na Podlasiu). W tym czasie Iwaszko G. występuje bez tytułu urzędowego i dopiero d. 5 II 1436 zjawia się w Smoleńsku jako namiestnik tego grodu, który poddał się wówczas pod władzę Zygmunta. Jak długo sprawował tam władzę namiestniczą, dokumentarnie stwierdzić się nie da. Wedle kronik litewskich (Bychowiec, Strykowski) G. siedział w Smoleńsku do r. 1440, w którym to roku (jeszcze przed katastrofą Zygmunta Kiejstutowicza) opuszczając Smoleńsk ustanowił swym zastępcą Andrzeja Sakowicza. Po przewrocie stanął G., jak podają kroniki, na czele stronnictwa, które opowiedziało się za Kazimierzem Jagiellończykiem i dokonało jego elekcji na w. księcia Litwy. Kazimierz odebrawszy Leluszowi, jednemu z morderców Zygmunta, województwo trockie, nadał je G-wi. Wymieniany w dokumentach jako wojewoda trocki już 13 VII 1440 sprawował ten urząd aż do r. 1443, w którym to roku po śmierci Dowgirda otrzymał województwo wileńskie. Pierwszy raz wystąpił z tą nową godnością dnia 23 III 1443. Przez cały ten czas odgrywał G. na Litwie rolę kierowniczą przy boku młodocianego Kazimierza, a w r. 1444 wziął wybitny udział w odzyskaniu dla Litwy Podlasia, gdzie, jak wiadomo, posiadał klucz tykociński. Dopiero z chwilą, gdy po śmierci Warneńczyka rozpoczęły się targi o koronę polską z Kazimierzem Jagiellończykiem, G. stanął na czele skrajnego stronnictwa, które wysunęło program niezawisłości Litwy oraz przyłączenia do niej Wołynia i Podlasia. Dziesięciolecie 1446–56 to okres, w którym postać wojewody G-a dominuje w dziejach wewnętrznych Litwy, słusznie też porównano go pod tym względem z jego największym antagonistą w Koronie, Zbigniewem Oleśnickim. Zwłaszcza w ll. 1451–56 kierował ten magnat litewski najskrajniejszą opozycją i nie przebierając w środkach wysuwał hasła antydynastyczne, przygotowywał zamachy na króla, knuł spiski zmierzając do powołania na tron wielkoksiążęcy to Michała Zygmuntowicza (1446), to zausznika swego i powolne sobie narzędzie w osobie Radziwiłła Ościkowicza (1452), to w końcu zięcia swego, kniazia Semena Olelkowicza (1456), gotował wreszcie zbrojny zamach na Wołyń i Podole. Dopiero w początkach r. 1457 blednie jego gwiazda, traci on coraz więcej dawnych swoich zwolenników, widzi się w końcu zupełnie odosobnionym. Zmarł w pierwszej połowie r. 1458, gdyż dnia 1 IX 1458 wojewodą wileńskim był już Jan Moniwidowicz.
O dobrach Jana G-da daje nam wyobrażenie wspomniany wyżej przywilej Zygmunta Kiejstutowicza z r. 1433. Przywilej ten obejmuje zarówno dawniejsze majątki (np. Geranony, z których G. pisał się już w r. 1431), jak i nowe nadania. Leżą one przeważnie w pow. oszmiańskim, choć są majątki i w innych powiatach (trockim, święciańskim, wileńskim, lidzkim), słowem: nie stanowią one zwartej całości, lecz są rozrzucone po całej niemal Litwie właściwej oraz na Podlasiu. Dadzą się wyróżnić dwa klucze dóbr Gasztołdów: 1) Geranony Murowane, które stanowiły najstarsze (po przeniesieniu się spod Wielony) centrum majątkowe Gasztołdów, gdzie też istniał ich dwór rodzinny. Drugi dwór miał G. w Dziewieniszkach. Geranony padły ofiarą konfiskaty przez Kazimierza Jagiellończyka w czasie buntu Iwaszka G-a, o czym dowiadujemy się z aktu w. ks. Aleksandra, który Annie, wdowie po synu Iwaszka, Marcinie, zwrócił w r. 1493 i na wieczność zapisał dobra geranońskie, »które ojciec jego Kazimierz na siebie był wziął«. 2) Klucz tykociński na Podlasiu, obejmujący miasto Tykocin i szereg wsi okolicznych, z których dwie tylko wymienia przywilej z r. 1433, jakkolwiek z innych dokumentów Gasztołdowych znamy ich więcej.
Pan tylu majątków mógł hojnie obdarzać ludzi i instytucje, przede wszystkim kościelne. W r. 1433 darował katedrze wileńskiej wieś Reszniki Gasztołdowe, którą jeszcze ojciec jego zakupił, a w r. 1437 darował kościołowi franciszkańskiemu w Wilnie jałmużnę w zbożu, inwentarzu żywym i pieniądzach z dworu swego geranońskiego. Zapis ten uczynił wraz z żoną swą Dorotą, z którą wpisał się w r. 1445 do albumu Uniwersytetu Jagiellońskiego jako jeden z jego dobrodziejów. Prawdopodobnie pochodziła ona z rodu Zadorów, jak wskazuje herb na nagrobku w katedrze wileńskiej wnuka ich, Olbrachta Gasztołda. Druga żona Jana G-a, Elżbieta, przeżyła męża prawie o pół wieku, dopiero bowiem w r. 1502 sporządziła testament, który wpisany został do Metryki litewskiej; pochodzenie jej nie jest znane.
Miał Iwaszko G. trzech synów: Wojciecha, marszałka nadwornego w. ks. Kazimierza (1443–47), Marcina (o którym zob. niżej), i Jerzego, oraz dwie córki: Marię, która wyszła za kniazia Semena Olelkowicza, od r. 1454 księcia kijowskiego, i Aleksandrę, pannę, tercjarkę w zakonie franciszkańskim w Wilnie, żyjącą jeszcze w r. 1487.
Dogiel, Cod. dipl. Pol. IV, nr 90; Daniłłowicz, Skarbiec dyplom. nr 1427, 1621, 1623, 4639, 1946; Bunge, Livl. Urkb. V, nr 2637, VIII, nr 462; Leontowicz, Akty lit. metr. I, nr 2; Cod. epist. s. XV, I, nr 75, II, nr 180, 194, 202, 232; Cod. epis. Vitoldi nr 1418; Kod. dypl. katedry wil. nr 110, 124, 129, 135, 149, 166; Opisanije dokum. i bumag chran. w Mosk. Arch. Min. Just. t. 21 (z księgi zapisów Metr. Lit. II, s. 332); Arch. Główne w Warsz. dok. nr 731/419, Kronika Bychowca, Poln. Sobr. Ljet. XVII, s. 535, 537; Kronika Strykowskiego wyd. Malinowski II, s. 204, 208, 212; Arch. Sang. I, nr 39; Dok. mosk. archiw. I, s. 32; Album studiosorum, I, s. 2; Akta unii Polski z Litwą nr 49, 50, 55, 56, 59, 61, 97, Caro, Gesch. Polens, V, s. 3, 5; Lewicki A., Powstanie Świdrygiełły, s. 260; Halecki O., Ostatnie lata Świdrygiełły, s. 180, 207, 230, 237; tenże, Dzieje unii Jagiellońskiej, s. 355 i nast., 375 i nast., 397; Boniecki A., Poczet rodów WXL. s. 56; tenże, Herbarz Polski, t. V, s. 382; Semkowicz Wł., O litewskich rodach bojarskich zbratanych z szlachtą pol. w Horodle, 1413. (Rocz. Tow. Herald, t. VI, s. 120 i 125).
Władysław Semkowicz