Na jego życiu zaciążyła rozwijająca się choroba weneryczna, której nabawił się jeszcze w trakcie młodzieńczych podróży. Cierpiał ponadto na podagrę.  Kłopoty ze zdrowiem przyczyniły się do  jego pogłębiającej się dewocji. W 1575 roku ślubował sobie, że jeśli pozwoli mu na to stan zdrowia odbędzie pielgrzymkę do Grobu Świętego w Jerozolimie .  Po siedmiu latach przystąpił do spełnienia ślubu. Po pożegnaniu z królem wyruszył do Wenecji, gdzie wsiadł na statek płynący na Bliski Wschód. Po drodze zatrzymał się na Krecie, gdzie oglądał mityczny Labirynt oraz ruiny miasta Gortys.  Na Cyprze wynajął statek do Jaffy, lecz na skutek przeciwnego wiatru wylądował w Trypolisie. Do Jerozolimy dotarł, zwiedziwszy po drodze starożytne ruiny w Baalbek oraz Damaszek. Był w kościele Grobu Pańskiego, na Górze Kalwarii,  Górze Oliwnej, w Betlejem i nad Morzem Martwym. Potem popłynął do Egiptu, gdzie oglądał wylew Nilu, zwiedził Kair, piramidy, nekropolie w Memfis oraz Aleksandrię. W czasie powrotnej drogi przeżył gwałtowną burzę morską, w czasie której w zabobonnej trwodze wyrzucił do morza dwie mumie wywiezione z Egiptu. Wenecką galerą dotarł do Otranto, a stamtąd udał się lądem na północ. Po drodze został napadnięty i obrabowany przez bandytów. Przez Wenecję, Trydent, Innsbruck i Wiedeń powrócił w połowie 1584 roku do Nieświeża. Dzieje swej niezwykłej i pełnej niebezpieczeństw podróży spisał po polsku, korzystając z notatek, ktore robił  w czasie podróży. Początkowo jego  „peregrynarz” krążył w odpisach w wąskim gronie, budząc żywe zainteresowanie. Jego egzemplarz miał np. Łukasz Górnicki, który za zgodą autora  wypożyczył go do odpisania dworzaninowi królewskiemu Andrzejowi Boboli. Zamysł jego publikacji drukiem wyszedł zapewne od jezuitów, którzy pragnęli upowszechnić wiedzę o Ziemi Świętej. Po przetłumaczeniu na łacinę i po przeróbce wydano go w 1601 roku. Po polsku relacja ukazała się sześć lat potem.  Dzieło cieszyło się wielką popularnością w XVII i XVIII w.  Było wielokrotnie wydane nie tylko po polsku i łacinie, ale też w tłumaczeniach na niemiecki, rosyjski oraz we fragmentach na francuski. Ze względu na wartości poznawcze i literackie diariusz jest uważany za jeden z najcenniejszych zabytków tego rodzaju piśmiennictwa staropolskiego.  

Więcej informacji, ciekawostek i materiałów o Mikołaju Krzysztofie Radziwille zwanym Sierotką znajdziesz w jego biogramie i na dalszych stronach naszego serwisu.